建安二年（公元197年）春，曹操率军南下，兵锋直指宛城。盘踞此地的张绣，是西凉军阀张济的侄子。张济死后，张绣接管了其部众，与刘表结盟，屯驻宛城，成为曹操南下荆州道路上的一颗钉子。曹操大军压境，张绣在谋士贾诩的劝说下，选择开城投降。兵不血刃拿下宛城，曹操志得意满。然而，接下来发生的事情，却成了他军事生涯中最为惨痛、也最被后世低估的一场败局。
曹操进入宛城后，做了一件极其致命的事——他纳了张绣的婶母、张济的遗孀邹氏为妾。此事在三国志中仅有寥寥数语，裴松之注引傅子则记载得更详细“太祖纳济妻，绣恨之。”张绣作为张济的侄子，其部众本就是张济的旧部，婶母被曹操占有，对张绣而言既是家族耻辱，更是政治上的羞辱。曹操此举，无异于在刚刚归降的降将脸上狠狠扇了一巴掌。
但真正让张绣下定决心反叛的，还有另一层原因。曹操听闻张绣帐下有一猛将名叫胡车儿，勇冠三军，便暗中派人赠予胡车儿黄金，试图收买。张绣得知后，疑惧交加——曹操这是在挖他的墙角，还是要对他下手？三国志·张绣传载“太祖闻绣骁将胡车儿勇，赐以金，绣疑太祖欲因左右刺之，遂反。”猜忌的种子一旦种下，便迅速生根发芽。
贾诩为张绣献上一计以移防为名，请求允许部队从曹操军营中穿行，并借口军车不足，让士兵将武器铠甲穿在身上。曹操允准。于是张绣军士身着铠甲、手持兵器，大摇大摆地从曹营中穿过。待到接近曹操中军大帐时，突然发难，猝不及防的曹军顿时大乱。
这场突袭的后果堪称灾难性。曹操本人被流矢射中右臂，坐骑绝影被射杀，长子曹昂将自己的战马让给父亲，自己步行断后，最终与侄子曹安民一同战死。曹操麾下猛将典韦，为掩护曹操撤退，率十余亲兵死守营门，身受数十创，仍双手挟杀两人，瞋目大骂而死。此战曹军损失惨重，曹操狼狈逃回许都。
宛城之败的损失，远不止于此。曹昂是曹操的嫡长子，刘夫人生，由丁夫人抚养长大，性格谦和，深得曹操喜爱，本被视为接班人的不二人选。曹昂之死，直接改变了曹魏的继承格局，为日后曹丕与曹植的储位之争埋下伏笔。丁夫人因曹昂之死与曹操决裂，“哭泣无节”，最终被曹操遣归娘家，夫妻恩断。而典韦的阵亡，更是让曹操痛失一员虎将——典韦在曹营中的地位，堪比后来的许褚，是曹操贴身护卫的不二人选。此后每逢路过典韦墓，曹操都要亲自祭奠。
更深远的影响在于战略层面。宛城之败迫使曹操暂时放弃南下荆州的计划，转而集中精力对付东边的吕布和北边的袁绍。张绣则重新与刘表联合，继续盘踞宛城，成为曹操侧翼的一大威胁。直到建安四年（199年），在贾诩的劝说下，张绣才再次投降曹操。此时官渡之战一触即发，曹操为了稳定后方，对张绣既往不咎，甚至让自己的儿子曹均娶了张绣的女儿，封张绣为列侯。但曹操心中对宛城之恨，恐怕从未消解——张绣最终在建安十二年（207年）随曹操征乌桓途中“自杀”，其子张泉后来也因牵涉魏讽谋反案被杀，其中恩怨纠葛，耐人寻味。
纵观宛城之败，其根源在于曹操的骄矜与轻率。刚刚兵不血刃拿下宛城，曹操便志得意满，以为一切尽在掌控之中。他不仅纳了张绣的婶母，还公然拉拢张绣的部将，这两件事叠加在一起，彻底将张绣推向了反叛的深渊。贾诩的计策之所以能成功，恰恰是因为曹操对降将的心理毫无体察，对潜在的风险毫无防备。以曹操之精明，竟然在同一个问题上栽了跟头——此前他收纳青州黄巾、招降吕布旧部时，都曾展现出高超的政治手腕，唯独在宛城，被胜利冲昏了头脑。
这场战役被后世严重低估，原因在于它发生在官渡之战前夕，光芒被更大的历史事件所掩盖。但若细究其影响，宛城之败堪称曹操早期生涯中仅次于赤壁之败的重大挫折。它葬送了曹操的嫡长子和心腹猛将，撕裂了他的家庭，改变了继承格局，更延缓了曹操统一北方的进程。曹操事后总结此败时曾说“吾知禁之所以败，而不知吾之所以败也。”这句话道出了他内心深处的自责与反思。一个在战场上料事如神的枭雄，却在人性与欲望的战场上栽了跟头，这或许正是宛城之殇最值得玩味之处。它提醒后人再雄才大略的人物，一旦被胜利与欲望蒙蔽双眼，也难免付出惨痛的代价。